SMCC是一类含有N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯和马来酰亚胺的双功能偶联剂.可以将分别含有巯基和氨基的化合物键接在一起。NHS活性酯与伯胺在PH7-9的环境形成酰胺键。马来酰胺与巯基在PH6.5-7.5的环境下形成稳定的硫醚键。在水溶液中,NHS活性酯的水解是(与氨基的反应)个竞争反应。马来酰胺比NHS稳定,但是在pH大于7.5时,马来酰胺会慢慢水解,失去与巯基反应的特异性。因而,在使用SMCC时通常是在PH7.2-7.5的环境下进行,并且先让NHS发生反应。SMCC结构里的环己烷环可以降低马来酰胺的水解速率。这使得蛋白质在用SMCC修饰之后可以冻干存放一段时间。很多蛋白质都选用该试剂来进行马来酰亚胺修饰。
用SMCC来制备抗体-酶或者半抗原作载体的蛋白质,经常采用两步合成法。首先,含有氨基的蛋白质与几倍的偶联剂反应,反应结束后通过脱盐柱或者透析的方法除掉没有反应完的SMCC。然后,再与含有巯基的蛋白质反应。在实际操作中要注意的是,SMCC怕潮湿,存放时要和干燥剂一起存放。并且使用中从冰箱拿出来时要先在室外放置一段时间平衡温度,以免立刻开启,空气中水分遇冷凝结,破坏SMCC结构。
SMCC(全称:N-(4-carboxycyclohexylmethyl)maleimide N-hydroxysuccinimide ester)
CAS NO.:64987-85-5
分子式:C16H18N2O6
分子量:334.32 g/mol
化学结构式:
两步法交联流程示意图如下:
• 订购信息
名称 | 货号 | 规格 |
SMCC | SLR00301 | 100 mg |
SLR00302 | 500 mg | |
SLR00303 | 1 g |